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탈레스가 얼마나 이집트에 관심이 많았는지 설명하는 여러 이야기가 전해진다. 전설에 따르면, 그가 이집트에서 가장 놀라운 업적을 남긴 것은 그림자를 이용해 대피라미드의 높이를 간접적으로 측정한 것이다. 이 이야기는 두 가지 버전이 있는데, 하나는 매우 간단한 측정 방법을 설명하는 것이고, 다른 하나는 더 복잡한 방법을 설명하는 것이다. 가장 초기의 버전은 탈레스가 하루 중 한 사람의 그림자가 자신과 같은 길이가 되는 시간에 피라미드의 그림자 길이를 관찰했다는 것이다. 플루타르코스는 『회고록』에서 이를 개선했다:

그[이집트 왕]는 다른 분야에도 당신[탈레스]을 존경했지만, 특히 당신이 아무런 문제나 도구 없이 피라미드의 높이를 측정하는 방식을 좋아했습니다. 왜냐하면 피라미드가 드리우는 그림자의 끝에 당신의 지팡이를 놓는 것만으로 태양 광선의 영향으로 두 개의 삼각형을 형성하여 피라미드의 높이가 각 그림자의 길이와 같은 비율이라는 것을 보여 주었기 때문입니다.

두 버전의 이야기 모두 정삼각형의 변은 비례한다는 동일한 기하학적 명제에 의존한다. 따라서 두 개의 유사한 삼각형을 생각한 탈레스는 피라미드의 높이 $h$는 지팡이의 길이 $h'$와 같고, 피라미드의 그림자 길이 $s$는 지팡이를 수직으로 들었을 때 지팡이가 드리우는 그림자의 길이 $s'$와 같다고 주장했다:

$$ h/h' = s/s' $$

탈레스는 이미 대피라미드 기단 양쪽의 거리가 756피트이고 지팡이의 길이가 6피트라는 것을 알고 있었다. 피라미드의 그림자(그림자 끝에서 피라미드 바닥 중앙까지의 거리)와 지팡이의 그림자를 측정하기만 하면 되었다. 피라미드의 그림자 끝에서 바닥 가장자리까지의 거리는 342피트였고 지팡이의 그림자는 9피트로 측정되었다.

이제 탈레스는 필요한 모든 치수를 갖추게 되었는데, 세 가지 비율을 맞추면 네 번째 항목이 사라졌기 때문이다. 대피라미드의 높이는 다음과 같다.

$$ h={sh' \over s'} = {{(378+342)6} \over 9} = {2 \over 3} 720 = 480 feet $$

탈레스가 기하학을 실용적으로 응용한 또 다른 예는 바다에 떠 있는 배가 해안에서 얼마나 멀리 떨어져 있는지 알아낸 것이다. 그가 이 목적을 위해 기하학 지식을 어떻게 사용했는지는 있을 뿐이다. 프로클루스에 따르면 탈레스는 한 변과 인접한 두 각을 알면 삼각형이 완전히 결정된다고 주장하는 합동 정리를 사용했다고 한다. 가장 가능성이 높은 가정은 탈레스가 망루 꼭대기에서 배를 관찰하면서 높이 $h$를 기준으로 두 개의 비슷한 직각 삼각형의 변의 비례를 사용했다는 것이다. 탈레스에게 필요한 것은 직각을 이루는 두 개의 다리가 있는 간단한 도구로, 배와의 시선이 지면과 평행하게 다리를 자르는 지점 E를 표시할 수 있었다. 이렇게 하면 비슷한 삼각형 ACB와 DCE가 만들어진다.

$x$가 배의 미지의 거리라면 유사한 삼각형의 속성에 따라 다음과 같은 관계를 가진다.

$$ {x \over y} = {{l+h} \over l} $$

이 접근법에 대한 유일한 반대 의견은 프로클루스가 암시한 것처럼 대응하는 변과 인접한 각도가 같은 두 삼각형에 관한 정리에 직접적으로 의존하지 않는다는 점이다.

또 다른 가능한 접근 방식은 해안 A에서 선박 B까지의 거리 $x$를 구하려면 A에서 AB에 수직인 직선을 따라 임의의 길이 AC를 측정하고 그 중간점 D를 결정하는 것이다. C에서 AC에 수직인(AB와 반대 방향의) 선 CE를 만들고 그 위에 E를 B 및 D와 직선에 있는 점으로 설정하면 분명히 CE는 AB와 길이가 같고 CE를 측정할 수 있으므로 AB를 알 수 있다는 것이다. 이 가정에는 다른 이의가 있을 수 있다. 배의 거리를 확인하려면 관찰자가 육지에서 거대한 삼각형을 재현하고 측정해야 했다는 것은 신빙성이 없어 보인다. 그러한 작업은 탈레스의 발견이 실질적인 가치를 갖지 못할 정도로 불편했을 것이다.

삼각형 ECD는 삼각형 BAD와 일치하는 것이 아니라 더 작고 유사하게 구성되었을 가능성이 높다.

동시대 사람들 사이에서 탈레스는 수학자보다 천문학자로 더 유명했다. 헤로도토스는 기원전 585년 일식을 예측하여 동료 그리스인들을 놀라게 했다는 전설이 전해지는데, 이 사건은 리디안과 메디아 사이의 전투 중에 일어났으며 낮이 밤으로 바뀌자 일식이 멈췄다고 기록되어 있다. 전쟁을 벌이던 왕들은 경악을 금치 못하여 지속적인 평화조약을 체결했다. 과학자로서의 탈레스의 명성은 주로 이 업적에 기인하지만, 이 이야기에 신빙성을 부여하는 것은 거의 불가능하다. 당시의 천문학적 기록은 정확한 예측할 수 있을 만큼 정확하지 않았기 때문이다. 탈레스가 월식의 주기에 대해 어느 정도는 알고 있었을지 모르지만(바빌로니아 사람들은 이미 월식에 대해 알고 있었다), 그가 일식이 일어나는 해를 예측했다는 것은 운이 좋았던 추측에 불과했을 것이다. 한 가지 가능한 설명은 그가 이 놀라운 현상을 본 사람들에게 알려진 '현명한 사람'이었기 때문에 사람들은 탈레스가 이 현상을 예견할 수 있었을 것이라고 생각했을 가능성이 높다.

탈레스는 책이나 문서로 남긴 기록은 없지만 기하학의 논리적 발전에 선구적으로 기여한 공로로 수학자들 사이에서 높은 평가를 받고 있다. 일부 자료에 따르면 탈레스는 어린 피타고라스의 천재성을 알아보고 자신이 알고 있는 모든 것을 가르쳤다고 한다.