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초기 중국 기술자들은 내륙 운송을 위해 운하를 개발했다. 기원전 5세기 공자의 생애 동안 그들은 베네치아 여행가 마르코 폴로가 본 대운하 건설 작업을 시작했는데, 그 공사는 서기 1290년경에 거의 완공되었다. 양쯔강 항저우에서 북쪽으로 톈진까지 약 860마일에 걸쳐 뻗어 있었다. 수 세기에 걸쳐서 배를 한 층에서 다른 층으로 올리기 위해 사용했던 장치는 롤러와 윈들러스(windlass)가 장착된 경사면을 사람이 조작하는 방식이었던 것으로 보인다. 로마인들은 노새가 끄는 운하 배를 타고 폰티네 습지를 건너기도 했지만, 그리스인들처럼 바다를 이용할 수 있었고 내륙에서 무거운 짐을 운반할 필요가 상대적으로 적어서 대부분 강과 바다로 이동하는 데에 만족했다. 로마인들은 영국, 네덜란드, 이탈리아 북부에 몇 개의 작은 운하를 건설했다. 이 운하들은 운송보다는 관개와 배수를 위한 것이었을 가능성이 높다.

샤를마뉴 황제는 서유럽에서 최초로 항해를 위한 대운하를 계획했으며, 그의 생각은 다뉴브강과 라인강을 연결하는 것 이상도 이하도 아니었다. 그는 793년 가을에 모든 신하와 함께 직접 공사가 시작되는 것을 보러 왔다. 제국의 상업 및 군사 지배 계획에서 라인강을 가로지르는 다리는 매우 중요한 일이었다. 계획은 웅장했지만, 실행은 완전히 실패로 돌아갔다. 샤를마뉴와 그의 엔지니어들은 공학에 대해 아는 것이 너무 적었다. 두 강 수계의 수위에 대한 정확한 정보를 가지고 있었는지도 의문이다. 그들은 지형에 대처할 수 없었고, 많은 병력이 300피트 폭으로 약 2,000보를 파다가 늪지대, 계속되는 비, 그리고 마침내 빠른 모래가 그들의 고난에 공포를 더하자 그만두었다. 그들은 어떤 사악한 힘, 아마도 악마가 그곳에 마법을 걸었다고 확신했고, 밤이 되면 낮에 파낸 진흙을 모래가 삼켜버렸다. 이웃 수도사들도 비판에서 벗어나지 못했다. 잘츠부르크에서는 ‘주님을 거스르는’(확실히 신이 아닌) 중얼거림과 글쓰기가 있었다. 매일 밤 ‘끔찍한 소음과 포효하는 반항, 조롱의 웃음소리’가 들려왔지만, 샤를마뉴에게 ‘신중함과 조언’은 통하지 않았다. 샤를마뉴는 겁이 났는지 아니면 역겨웠는지 결국 운하를 버렸다. 라인강과 다뉴브강 사이의 현재 (네카) 운하는 2차 세계 대전 발발 당시 건설 중이었다.

샤를마뉴의 실패 이후 수년이 지나고 나서야 운하에서 주목할 만한 다른 작업이 시도되었다. 12세기 말에 이르러서야 운하 공학에서 의미 있는 진전이 이루어졌다. 그동안 대부분의 노력은 관개시설, 배수 및 물 공급을 위해 로마 시대의 운하를 복원하는 데 투입되었다. 그러던 중 프랑스 남부와 이탈리아 북부에서 거의 동시에 여러 가지 발전이 이루어졌다. 1171년 툴루즈 백작은 꺄바이용(Cavaillon) 주교에게 제분 공장을 위해 듀란스강의 물을 전용할 수 있는 권한을 부여했다. 주교는 그 지역 주민들이 그들의 땅에 물을 사용할 수 있도록 허용했다. 이에 따라 주 운하에서 많은 측면 수로가 건설되었고 지역사회를 위한 확실한 관개 시스템이 발전했다.

고트하르트(St. Gotthard) 고개

심플론(Simplon) 고개

이탈리아의 엔지니어들은 티치노에서 30마일의 평야를 가로질러 밀라노까지 물과 배를 운반하기 위해 나빌리오 그란데를 구상했다. 1179년에 공사가 시작되어 1258년에 완공되었다. 이로써 마조레 호수에서 바다로 흘러가던 생 고트하르트와 심플론 고개의 알프스 물줄기가 밀라노를 번영시켰다. 이 운하를 통해 1438년 밀라노 대성당 내부를 장식할 분홍색과 흰색 대리석을 알프스 산기슭에서 60마일 떨어진 곳으로 가져올 수 있었다. 효과적인 운하를 건설하려면 단순히 로마의 운하를 복원하는 것 이상의 노력이 필요했다. 유량을 조절하고 장거리에서 일정한 깊이와 수위를 유지하기 위한 댐과 기타 장치가 필요했다. 이러한 설치물이 무엇인지는 알려지지 않았다. 일부 장치를 설명하는 이탈리아어 단어 소스테그노 또는 지지대, 콘카 또는 챔버는 어떤 종류의 장벽이나 문을 암시한다. 어쨌든 현대식 갑문은 계속 개발하고 있었다.

중세 기술자들은 요새와 성에서 터널을 사용했지만, 운하는 훨씬 후인 17세기까지 이러한 작업에 대한 기록이 남아 있지 않다. 당시에도 암석 굴착은 불과 물을 사용하고, 다른 곳에서는 곡괭이와 삽을 사용하는 로마 방식이 사용되었다. 때로는 증거를 가지고, 때로는 증거 없이도 미래의 과학적 사물에 대한 위대한 추측을 많이 했던 로저 베이컨(약 1214~1294)은 1248년에 화약에 대해 다음과 같이 조심스럽게 썼다. “…질산염 7, 목탄 5, 유황 5를 취하고, …이렇게 혼합하는 '비법'을 안다면 밝은 섬광과 천둥소리를 낼 수 있다. 내가 여러분에게 수수께끼를 내고 있는지 아니면 평범한 진실을 쓰고 있는지 (실제 실험을 통해) 알 수 있을 것이다." 그리고 파리의 도미니크 수도회 수도사 알베르투스 마그누스(약 1193~1280년)는 1250년에 이 비밀 공식을 알고 있었던 것으로 보인다. 대포는 14세기부터 사용하였다. 하지만 17세기까지 터널을 뚫거나 발파할 때 화약을 사용했다는 증거는 아직 없다.